Действие первого сезона сериала «Олдскул» разворачивается вокруг Егора, бывшего заключенного, который после долгих лет, проведенных за решеткой, пытается вернуться к нормальной жизни и наладить отношения с повзрослевшей дочерью. Однако его прошлое не желает его отпускать, и старые связи, а также совершенное когда-то преступление, постоянно напоминают о себе, создавая серьезные препятствия на пути к искуплению и спокойствию. В попытках заработать честные деньги и доказать семье, что он изменился, Егор сталкивается с суровой реальностью, где каждый его шаг находится под пристальным вниманием как бывших товарищей по криминальному миру, так и правоохранительных органов. Его путь — это сложное переплетение попыток остаться на плаву, защиты своих близких от угроз, исходящих из прошлого, и мучительного внутреннего конфликта между желанием забыть о былом и необходимостью отвечать за старые долги и ошибки. Параллельно с личной драмой Егора зритель погружается в атмосферу напряженного противостояния, где под угрозой оказывается не только его будущее, но и жизни тех, кого он пытается оградить от последствий своей прежней жизни. Сюжет искусно держит в напряжении, постоянно подкидывая новые повороты: появляются новые персонажи из криминального underworld, чьи интересы пересекаются с судьбой главного героя, а старые обиды и тайны всплывают на поверхность, разрушая шаткое равновесие, которого Егор с таким трудом пытался достичь. Каждая серия приближает его к моменту, когда придется сделать окончательный выбор — снова окунуться в пучину преступного мира, чтобы решить проблемы силой и хитростью, или же, вопреки всему, продолжить тернистый путь честного человека, рискуя потерять все. Этот внутренний конфликт и внешнее давление создают мощную драматическую основу, которая держит зрителя у экрана до самой развязки сезона.